Jaylen Othieno lahir pada 19 juli, tahun 2000 di All Saints General Hospital, Los Santos. Jaylen dan keluarganya tinggal di Marina, Los Santos pemukiman ramah dan pandang rata antar sesama. Karena pengaruh lingkungan yang baik, Jaylen akhirnya tumbuh menjadi seorang anak baik karena dibesarkan oleh orang tua yang penyayang dan tidak pernah berbuat kekerasan. Jaylen di sekolahkan di sekolah swasta ternama di Los Santos oleh orang tuanya, berharap Jaylen bisa menjadi seorang yang sukses nantinya dan bisa membalas kebaikan orang tuanya setelah ia sukses. Jaylen selalu mendapatkan motivasi dari ayah dan ibunya untuk terus belajar apapun rintangannya, Jaylen selalu mendengarkan perkataan-perkataan orang tuanya yang memotivasi dirinya untuk menjadi seorang yang sukses.


     Akhirnya Jaylen lulus dari sekolah menengah dan ingin melanjutkan pendidikannya ke jenjang kuliah, Jaylen yang sudah tidak mau membuat repot orang tuanya akhirnya memutuskan untuk mencari pekerjaan sampingan untuk meringankan beban orang tuanya. Sembari mencari uang, Jaylen melanjutkan pendidikan bisnisnya dengan tujuan untuk membangun bisnisnya sendiri. Jaylen bekerja berbagai jenis pekerjaan mulai dari pembersih jalanan, angkut sampah, hingga bekerja sebagai supir bus. Suatu hari, saat Jaylen menginjak umur 19 tahun, ia di hadiahi sebuah motor Sanchez oleh ayahnya yang ingin mengapresiasi usaha anaknya yang ingin membuat keluarganya sukses. Jaylen sangat senang sekaligus merasa tidak enak oleh ayahnya karena hanya bisa menambah pengeluaran. Ayahnya tidak sama sekali mempermasalahkan keluhan yang dikatakan oleh Jaylen karena menurut ayahnya, Jaylen pantas mendapatkan apa yang ia butuhkan.


     Setelah Jaylen bekerja sampingan selama kurang dari 5 bulan, Jaylen mendapatkan kabar dari temannya bahwa ia mendapat tawaran pekerjaan dari temannya sebagai kasir di salah satu toko di Los Santos milik temannya. Tanpa berpikir panjang Jaylen langsung menelpon ayah dan ibunya untuk meminta izin bahwa ia mendapat tawaran pekerjaan, lalu orang tua Jaylen setuju dan mengizinkan Jaylen untuk bekerja. Setelah itu Jaylen menerima tawaran pekerjaan dari temannya. Beberapa hari berikutnya Jaylen pun mengikuti pelatihan sebagai kasir toko selama 3 bulan di toko milik temannya dan setelah Jaylen sudah mengikuti pelatihan, ia mulai bekerja di tokonya dengan rajin dan tekun karena ia tidak ingin mengecewakan temannya.


     Setelah beberapa tahun kemudian Jaylen belajar dan bekerja sebagai kasir di toko milik temannya, Jaylen mendapat kabar buruk bahwasannya kedua orang tuanya sudah meninggal akibat kecelakaan lalu lintas, Jaylen pun seketika terdiam dan panik. Jaylen pun langsung menelpon temannya untuk mengambil izin untuk melihat keadaan kedua Orang tuanya, sesampai nya di Rumah sakit  tangis Jaylen pun pecah melihat kedua Orang tuanya sudah tidak bernyawa terbaring di atas kasur Rumah sakit dan sudah siap di makamkan. Di pemakaman kedua Orang tuanya Jaylen merasa sangat sedih dan hancur, Dan Pemakaman pun berlalu Jaylen berfikir dia sangat menyesal karna jauh dari Orang tua dan tidak sempat membahagiakan kedua Orang tuanya, Dia pun Frustasi dan keluar dari pekerjaan menjaga kasir di toko temannya. Untuk beberapa saat Jaylen pun memutuskan untuk Merantau ke Los Venturas dan memulai Kehidupan baru Disana.